Prvi Oktoberfest je bil prirejen 18. oktobra 1810 v Münchnu, ko sta princ Ludwig (kasneje kralj Ludwig l.) in princesa Theresa organizirala veliko konjsko dirko v spomin na njuno poroko. Povabljeni so bili vsi prebivalci Münchna. Dogajal se je 5 dni na poljih pred mestnimi vrati. Kasneje so ta polja poimenovali po princesi Theresi. Konjske dirke so ob prisotnosti kraljeve družine zaznamovale zaključek dogodka, ki je bil znan po celem Bavarskem. Odločitev, da bi konjske dirke ponavljali vsako leto, je Oktoberfestu prineslo vedno večjo in vedno bolj priljubljeno tradicijo. Leta 1811 je bila konjskim dirkam dodana še agrikulturna predstava, ki jo je pripravilo Bavarsko agrikulturno društvo. Konjske dirke, ki so bile najdaljša in nekoč najbolj priljubljena prireditev danes niso več prirejene. Zadnja konjska dirka se je zgodila leta 1960. Zato pa se na vsaka tri leta še zdaj priredi agrikulturna predstava. |  |
V naslednjih letih je bil Oktoberfest zaradi različnih vojn nekajkrat odpovedan. Prvič se je to zgodilo leta 1811, ko je
bila Bavarska v vojni z Napoleonom.
Leta 1816 so se pojavile prve karnevalu namenjene stojnice. Glavne nagrade na teh stojnicah so bile srebro, porcelan in
nakit.
Leta 1819 se je oktoberfestovski odbor dogovoril, da bo odtlej Oktoberfest organiziran vsako leto, brez izjeme. Kasneje je
bil festival podaljšan in datum praznovanja je bil presavljen na bolj zgoden datum, saj je konec septembra na Bavarskem
pogosto lepo vreme - najvišje temperature v prvem tednu Oktoberfesta dosežejo 19°C, kar poveča žejo obiskovalcev. Kljub
temu je danes zadnji teden Oktoberfesta še vedno v oktobru.
